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《O记三合会档案》的结构十分完美，两个年青人从踏进城寨就开始他们的江湖人生，一个做了黑帮老大，一个进了警界，分别代表了当时的两股势力，也暗示了那个时代警匪勾结的现象。同样的开始，不同的结局，两个兄弟一个死一个入狱，这正昭示着那个时代的结束。刘青云和吴镇宇精采的表现让电影更精采，两个演员象是角色倒置一般，本嚣张的吴镇宇变的文弱起来，而颇有文艺色彩的刘青云倒恶狠狠的做了黑帮老大。特别是吴镇宇，角色的变化和挣扎被他表演的级其精彩，你会忘了曾经的靓坤。《O记三合会档案》是最好的黑帮史诗故事，风云变幻，那个曾经的黑帮江湖活灵的在影幕上展现。只是那90分钟使它不能提升气势，只能躺在众多电影中，被忘记。倘《O记三合会档案》拍足三集，就是最好的黑帮史诗。本片监制、编剧是王晶，他没有往日的荒诞不经，而相当严谨老成。情节流畅，运用人物性格演变来调动情节发展，在故事编排上有许多借鉴。开始的刘青云回忆来自《美国往事》，对四大帮派的追杀来自《教父》。本片通过性格实力派演员吴镇宇和刘青云一兵一贼的搭档，亦正亦邪，旗鼓相当。刘青云一改木衲而又充满智慧的形象，扮演一位草莽豪杰，激情而又张扬，凶狠而又多情，让人不寒而栗。吴镇宇一改神经质，歇斯底里，莫测高深的形象，表现出角色的懦弱和善良。尤其是结尾阿乐用枪指着阿豪，吴镇宇的眼神绝望而深情，让人叹服。它承继了《五亿探长雷洛传》（1991）、《跛豪》（1991）等奇案片的意味，具有史诗感觉。电影中的三合会江湖文化犹如教科书般的详细真实。电影通过刘青云和吴镇宇两位主角在九龙城寨的逐步扎根发展，鲜活地记录着上世纪六七十年代香港三合会最地道的原生态面貌，这里有黑社会势力的蛮霸、有警匪勾结的黑暗、社会治安的混乱、黄赌毒的猖獗、贪官污吏的壮大，整个九龙城寨俨然发展成了一个以暴称霸的天下。电影非常成功地复原了鱼龙混杂的场面，散发着沉沦绝顶的道德观念，如履薄冰地行走于暴力血腥的漩涡当中，这样的社会面貌让人印象极其深刻。